Beta-glycosidische Bindung

Eine β‑glycosidische Bindung ist eine glycosidische Bindung, bei der das anomere Kohlenstoffatom des beteiligten Zuckers in der β‑Konfiguration steht. In der Haworth‑Projektion bedeutet das: Bei D‑Zuckern zeigt die Hydroxygruppe am anomeren Zentrum – und damit das Bindungs‑Sauerstoffatom – nach oben, also cis zur CH₂OH‑Gruppe. 

Man schreibt zum Beispiel von einer β‑1,4‑glycosidischen Bindung, wenn das anomere C‑1 eines Zuckers in β‑Konfiguration mit dem C‑4 eines zweiten Zuckers verknüpft ist. Ein wichtiges Beispiel ist Cellulose, in der die Glucose‑Bausteine durch β‑1,4‑glycosidische Bindungen zu langen, gestreckten Ketten verbunden sind. Diese β‑Verknüpfung führt zu einer starren, wasserstoffbrücken‑reichen Struktur und damit zu hoher Festigkeit, aber schlechter Löslichkeit im Vergleich zu α‑verknüpften Polysacchariden wie Stärke. 

Cellulose ist ein Polysaccharid aus D‑Glucose‑Bausteinen, die über β‑1,4‑glycosidische Bindungen (β‑D‑Glucopyranosyl-(1→4)-β‑D‑Glucopyranose) zu langen, unverzweigten Ketten verknüpft sind.