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Enlace beta-glicosídico

 

Un enlace β-glicosídico es un enlace glicosídico en el que el átomo de carbono anómero del azúcar implicado se encuentra en configuración β. En la proyección de Haworth, esto significa que, en los azúcares D, el grupo hidroxilo del centro anómero —y, por lo tanto, el átomo de oxígeno del enlace— apunta hacia arriba, es decir, en posición cis respecto al grupo CH₂OH. 

Por ejemplo, se habla de un enlace β-1,4-glicosídico cuando el C-1 anómero de un azúcar, en configuración β, está unido al C-4 de un segundo azúcar. Un ejemplo importante es la celulosa, en la que los monómeros de glucosa están unidos mediante enlaces β-1,4-glicosídicos para formar cadenas largas y estiradas. Este enlace β da lugar a una estructura rígida y rica en puentes de hidrógeno y, por lo tanto, a una gran resistencia, pero a una menor solubilidad en comparación con los polisacáridos con enlaces α, como el almidón. 

La celulosa es un polisacárido formado por unidades de D-glucosa, unidas entre sí mediante enlaces β-1,4-glicosídicos (β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa) para formar cadenas largas y lineales.