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β-グリコシド結合

 

β-グリコシド結合とは、関与する糖の異性体炭素原子がβ配置をとるグリコシド結合のことである。ホーワース投影法では、これは次のように表される。D型糖の場合、異性体中心にあるヒドロキシ基――つまり結合酸素原子――が上向きになり、CH₂OH基に対してシス配置となる。 

例えば、ある糖のβ-1,4-グリコシド結合とは、その糖のβ-配置にあるアノマーC-1が、別の糖のC-4と結合している状態を指します。重要な例としてセルロースが挙げられ、ここではグルコースの構成単位がβ-1,4-グリコシド結合によって長く伸びた鎖状に連結されている。このβ結合は、水素結合が豊富な剛性のある構造をもたらし、その結果、デンプンなどのα結合型多糖類と比較して高い強度を持つが、溶解性は低い。 

セルロースは、β-1,4-グリコシド結合(β-D-グルコピラノシル-(1→4)-β-D-グルコピラノース)を介して、長い直鎖状の鎖に連結されたD-グルコースの単位からなる多糖類である。