Skip to main navigation Skip to main content Skip to page footer

Wiązanie beta-glikozydowe

 

Wiązanie β-glikozydowe to wiązanie glikozydowe, w którym atom węgla anomerycznego cukru występującego w tej reakcji ma konfigurację β. W projekcji Hawortha oznacza to, że w przypadku cukrów D grupa hydroksylowa przy centrum anomerycznym – a tym samym atom tlenu tworzący wiązanie – jest skierowana do góry, czyli znajduje się w położeniu cis względem grupy CH₂OH. 

Mówi się na przykład o wiązaniu β-1,4-glikozydowym, gdy anomeryczny atom C-1 jednego cukru w konfiguracji β jest połączony z atomem C-4 drugiego cukru. Ważnym przykładem jest celuloza, w której cząsteczki glukozy są połączone wiązaniami β-1,4-glikozydowymi w długie, rozciągnięte łańcuchy. To połączenie β prowadzi do sztywnej struktury bogatej w mostki wodorowe, a tym samym do dużej wytrzymałości, ale słabej rozpuszczalności w porównaniu z polisacharydami o połączeniach α, takimi jak skrobia. 

Celuloza to polisacharyd złożony z cząsteczek D-glukozy, połączonych w długie, nierozgałęzione łańcuchy za pomocą wiązań β-1,4-glikozydowych (β-D-glukopiranozyl-(1→4)-β-D-glukopiranoza).